Benzotrichlorid


































































Strukturformel

Struktur von Benzotrichlorid
Allgemeines
Name
Benzotrichlorid
Andere Namen


  • (Trichlormethyl)benzol

  • Phenyltrichlormethan

  • Phenylchloroform

  • α,α,α-Benzotrichlorid

  • α,α,α-Trichlortoluol



Summenformel
C7H5Cl3
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]


Externe Identifikatoren/Datenbanken
























CAS-Nummer
98-07-7


EG-Nummer
202-634-5

ECHA-InfoCard

100.002.395

PubChem

7367

Wikidata

Q426111

Eigenschaften

Molare Masse
195,48 g·mol−1

Aggregatzustand

flüssig



Dichte

1,37 g·cm−3[1]



Schmelzpunkt

−4,8 °C[1]



Siedepunkt

221 °C[1]



Dampfdruck


  • 0,2 hPa (20 °C)[1]

  • 0,49 hPa (30 °C)[1]

  • 1,33 hPa (40 °C)[1]

  • 1,8 hPa (50 °C)[1]



Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]



Brechungsindex

1,5580 (20 °C)[2]


Sicherheitshinweise









GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]




06 – Giftig oder sehr giftig

05 – Ätzend

08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr



H- und P-Sätze
H: 302​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​350
P: 202​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [1]


MAK

Schweiz: 0,012 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]


Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C



Benzotrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit.




Inhaltsverzeichnis






  • 1 Gewinnung und Darstellung


  • 2 Eigenschaften


    • 2.1 Sicherheitstechnische Kenngrößen




  • 3 Verwendung


  • 4 Sicherheitshinweise


  • 5 Nachweis


  • 6 Weblinks


  • 7 Einzelnachweise





Gewinnung und Darstellung |


Benzotrichlorid wird durch Chlorierung von Toluol gewonnen, wobei zum Beispiel Dibenzoylperoxid als Katalysator benutzt werden kann.



Eigenschaften |


Benzotrichlorid ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Benzotrichlorid sind siebenmal so schwer wie Luft.[1]



Sicherheitstechnische Kenngrößen |


Benzotrichlorid bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 108 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.



Verwendung |


Benzotrichlorid wird ausschließlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Benzoylchlorid, Benzotrifluorid (Ausgangsstoff für Herbizide, Farbstoffe, Pharmazeutika), Farbstoffe und 2,4-Dihydroxybenzophenon verwendet.



Sicherheitshinweise |


Benzotrichlorid ist in der Vorschrift TRGS 905 als krebserzeugend in die Kategorie 2 eingeordnet.



Nachweis |


Benzotrichlorid kann in Luft durch gaschromatographischer Bestimmung mittels Flammenionsationsdetektor bestimmt werden.



Weblinks |



  • National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): Benzotrichloride (PDF-Datei; 94 kB)


Einzelnachweise |




  1. abcdefghijklmno Eintrag zu alpha,alpha,alpha-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).


  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.


  3. Eintrag zu α,α,α-trichlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.


  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.




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